Está parcialmente inserido na Área Protegida para a Gestão de Habitats ou Espécies da Ponta das Contendas, também classificada como Zona de Proteção Especial (ZPE) no âmbito da Rede Natura 2000. Para além dos valores naturais presentes, este trilho permite ainda a observação de vestígios de antigas fortificações de defesa marítima dos séculos XVI / XVII.
A caminhada inicia-se na estrada municipal 509 a cerca de 450 m do Farol das Contendas (sentido Angra do Heroísmo – Praia da Vitória).
Siga em direção a um miradouro com vista para o Farol das Contendas e Ilhéus das Cabras. Prossiga em direção aos vestígios do Forte da Greta e aos do Forte de Santa Catarina das Mós (ambos de 1581). Contemple a Baía das Mós, que em 1583 foi palco do desembarque da armada de Filipe II de Espanha que pôs termo à resistência da ilha ao domínio Espanhol.
Retorne ao ponto inicial do trilho, vire à direita e prossiga pela estrada asfaltada (cerca de 550 m) até encontrar uma cancela que deverá transpor usando a escada existente.
Chegando à pastagem siga pela direita em direção às ruínas do Forte do Bom Jesus (1644), onde poderá contemplar os três ilhéus formados pela erosão marinha de uma antiga península, local privilegiado para a observação da importante colónia de garajaus (Sterna sp). Nas falésias adjacentes nidifica o cagarro (Calonectris borealis).
Retome o percurso em direção à subida do Pico dos Comos e siga por entre vegetação autóctone com espécies como a urze (Erica azorica) e a faia-da-terra (Morella faya).
Prossiga o trilho por um pasto na direção do marco geodésico. Deste ponto mais alto, com vista para o Ilhéu da Mina, pode observar uma parte significativa do percurso realizado e a realizar.
Continue a caminhada descendo os campos, até um miradouro de onde se avista a orla costeira de São Sebastião que confina com a Área Marinha Protegida de Gestão de Recursos da Costa das Contendas.
Siga a sinalização que o levará à ruína do Forte do Pesqueiro do Menino (1581). Mais adiante o trilho chega ao asfalto que o levará à praça central da Vila, onde termina o percurso.
Dificuldade: fácil
Distância: 5,7 km
Duração média: 2h30
Altitude:
Altitude mínima: 7 m
Altitude máxima: 153 m
Equipamento recomendado: Calçado apropriado para caminhadas, impermeável, chapéu, protetor solar e água.
Início: Estrada Municipal 509, S. Sebastião (38°38'44''N | 27°04'47.47'' O)
Fim: Praça da Vila de S. Sebastião 38°39'57.35N | 27°05'27,27'' O)
Como chegar
Partindo do centro da freguesia de São Sebastião, siga a sinalética "Farol das Contendas" e ao chegar ao farol, siga a Estrada Municipal 509 mantendo-o à sua direita. Aproximadamente 450 m depois, encontra o painel de início de trilho.
Situa-se a cerca de 15 km, por estrada, do centro de Angra do Heroísmo.